Среди 40 казачьих куреней, заселивших приазовские и причерноморские степи в конце ХVIII века, видное место занимает Екатерининский (позже Екатериновский) курень. Первое упоминание о нем относится к  февралю 1794 года. Именно в это время вышел приказ кошевого атамана З. А. Чепеги о создании в составе Черноморского казачьего войска нового куреня – Екатерининского, в силу «исполнения Высочайшей воли императрицы Екатерины Великой». Исполнение приказа возлагалось на полкового хорунжего Назара Резвого. По первой переписи населения Черномории, проведенной в конце 1793 – начале 1794 годов, в составе Екатерининского куреня числилась лишь семья этого, по всей видимости весьма способного молодого казака. Вот данные переписи: Назар Резвый – 46 лет, жена Улиана – 35 лет, сын Гордей – 12 лет, домработницы Матрона и Дария. Надо полагать, Назар Резвый и был первым куренным атаманом станицы Екатериновской. Уже в августе 1794 года,  Назар прибыл на отведенное ему место и блестяще справился с возложенной на него задачей. В новый курень зачислялись вольные люди из бывших запорожцев, а также прочие переселенцы, в том числе из других куреней. Так или иначе к моменту заселения новой территории на реке Ея, сюда прибыло уже чуть более 100 семейных  и примерно столько же одиночек. В их числе были знаменитые впоследствии на Кубани фамилии – Заводовский, Котляревский, Журавель и другие.

В 1809 году в Екатериновском курене жило уже 350 мужчин и 253 женщины. Российское правительство трижды пополняло Черноморское войско малороссийскими казаками. В связи с этим к 1825 году станица увеличилась в три раза. За предыдущие четыре года здесь прибавилось 234 двора. Во время третьего переселения в 1848 году в станице прибавилось еще 290 мужчин и 266 женщин.

С ростом населения и по мере обживания росла и обживалась станица. В 1811 году в Екатериновской построили первую церковь, посвященную святой великомученице Екатерине. Она была деревянной, с отдельной колокольней и часовней. Через 60 с лишним лет, в 1875 году в станице была построена новая Екатерининская церковь (на каменном фундаменте) с приделом во имя князя Владимира, а в 1910 году построили и освятили Спасскую каменную церковь, К этому времени в станице работали 3 церковно-приходские школы, в церковной библиотеке насчитывалось около700 книг, а в приходской библиотеке-читальне  еще  около 200. Кроме церковно-приходских школ в станице имелось 5 училищ, подведомственных Министерству просвещения России. Самое первое из них основано еще в начале семидесятых годов 19 века, во главе его с самого начала до 1908 года, 35 лет, стоял  в должности заведующего Василий Иванович Скворцов. В 1913 году двуклассное училище было преобразовано в Екатериновское Михайловское (в честь наследника престола) вышеначальное училище городского типа с семилетним обучением, также значится  Екатериновская школа, открытая в 1888 году в церковной сторожке. Заведующим и законоучителем указанной школы в отчетном году значится Байздренко Г., учителем – диакон Елпидинский П., учителями пения – Гаевский и Гласов.

В дальнейшем открылись новые учебные заведения: в 1904 году  - Екатериновское одноклассное женское училище, в 1905 году – Екатериновское одноклассное мужское училище, в 1907 году – Екатериновское второе одноклассное смешанное училище, в 1908 году – Екатериновское третье одноклассное смешанное училище, в 1910 году – Екатериновское иногороднее мужское двуклассное и женское одноклассное  училище, и наконец, в 1913 году – Екатериновское первое центральное мужское училище. В отчетах за 1914 год приводятся сведения по количеству учащихся  - около двух тысяч человек,  по сумме выделенных на обучение средств – около двадцати тысяч рублей, и  по преподавательскому составу.

 

В январе 1918 года в станице образовался военно-революционный комитет. Его председателем стал Пантелей Угроватый, кроме него в состав комитета вошли Николай Чижов, Яков Епишев, Алексей Коваль, Галактион Бондаренко, Захар Трегуба и другие. Ревком провозгласил себя высшей властью в станице. При нем создали штаб красногвардейского отряда, который возглавили Спиридон Руденко и Павел Кривоносов.   В апреле 1918 года к станице со стороны Новопашковской  подошли белые части генерала  Покровского.   21 месяц Екатериновская была под контролем Белой армии, в ней действовали дореволюционные органы управления и прежние законы, и только 7 марта 1920 года сюда вернулись красные. Конный корпус Жлобы подошел к Екатериновской, завязались тяжелые бои, в результате которых 3-й полк белогвардейского 4-го Донского корпуса был окружен и сдался. Вновь, теперь уже надолго, в станице установилась Советская власть.

 

Двадцатые годы (начиная с 1922 г.) прошли более или менее благополучно, люди  приспосабливались к новым условиям, организовывали товарищества, сообща обрабатывали землю и как-то кормились. В 1926 году в станице образовалась артель инвалидов. В том же году был создан первый в станице ТОЗ (товарищество по обработке земли), его председателем стал Ксендз С. И.   В ТОЗ вступило 60 семей.  

На смену ТОЗ пришли колхозы. Первым организовался колхоз «Заря Востока», потом «Свободный труд» и «Кубань».        

 

31 декабря 1934 года в составе Азово-Черноморского края, который в то время существовал на территории  нынешних Краснодарского края и Ростовской области, был образован Крыловской район, выделенный из соседних Павловского и Кущевского районов. На его территории в то время насчитывалось 10 сельских советов, 30 колхозов, 2 МТС и несколько государственных хозяйств (совхозов). Высшим органом власти были съезды местных советов. Первый съезд советов Крыловского района, состоявшийся 3 января 1935 года, избрал председателя и членов районного исполнительного комитета (РИК). Первым председателем РИК в Екатериновской  был Печерица П. Л. , а первым секретарем Крыловского райкома ВКП (б) – рабочий из Москвы Осипов М. М.

   

1941 год открыл новую страницу в истории станицы. Война полностью изменила образ жизни людей, их взаимоотношения и, конечно же, материальное благополучие. Мужчин призвали, почти всех, женщины вынуждены были взять на себя все житейские заботы. На фронт район оправил более пяти тысяч бойцов. Половина не вернулись домой.

Несмотря на изменившиеся условия, колхозы продолжали работать, все сельскохозяйственные процессы  шли своим чередом: собирали урожай, ухаживали за скотом. Только еще больше стали отдавать государству для снабжения армии, самим же приходилось очень трудно выживать.

В первые же дни войны в станице был создан истребительный батальон, командиром которого назначили начальника райотдела НКВД Краюшкина А. Ф., а начальником штаба – преподавателя военного дела СШ № 2 Зинченко А. П. Всего в батальоне значилось 200 человек. Перед батальоном ставилась задача противодействия возможным десантам, дезертирству, пресечение паники, нежелательных слухов и прочего. Центральная школа (СШ № 2) была переоборудована в госпиталь.

Большая группа станичников во главе с первым секретарем райкома ВКП (б) Свищевым П. П. и председателем РИКа Сусловым П. М. отправились в партизанский отряд в район Горячего Ключа.

Через год, когда немцы вплотную подошли к Ростову, женщин и детей возили на рытье окопов. Но линии защиты не помогли – в августе немцы заняли Ростов и двинулись дальше на юг, в сторону Екатериновской. В станице готовились и к оккупации, и к возможным бомбардировкам: освобождали подвалы, кое-кто рыл специальные канавы. Началась эвакуация, в том числе и колхозного скота. Мелкий скот частично раздали колхозникам на содержание, крупный погнали в сторону станицы Новопокровской, но тут пришла весть, что Ростов освободили от немцев, скот погнали назад. Однако вскоре стало окончательно ясно, что немцы все же придут. Занятию станицы предшествовала интенсивная минометная бомбардировка, несмотря на то, что позиций здесь практически никто не удерживал. Еще долго потом об этих бомбардировках напоминали глубокие ямы в садах и огородах. Однако  разрушений от этих бомбардировок в станице было немного. Потом появились немцы, они шли с зареченской стороны, форсировали Ею и двинулись вверх по улице Чичерина, сначала небольшой группой на мотоциклах, а потом уже в  полном составе – с машинами, пушками и прочим. Другая группировка вошла в станицу через Куриловский мост. Вся станица была занята. Немецкой комендатурой командовал капитан Шуман. Согласно послевоенной справке об оккупации, в станице с 3 августа 1942 по 2 февраля 1943 года расстреляли 6 мужчин и одну женщину, более 60 человек, предположительно евреев, попали в Таганрогский концлагерь, пятеро из них погибли там. Немцы расстреляли  21 красноармейца, из попавших в плен при захвате станицы,  погиб один ребенок.                

В начале февраля 1943 года к станице подошла наша 44 армия, куда входила 151 Краснознаменная Стрелковая дивизия, которая освободила станицу. В освобождении принял участие бывший председатель Крыловского райисполкома Печерица П. Л. Екатериновцы вернулись к мирному труду, хотя и в труднейших военных условиях.             

Сразу же после освобождения станицы и района перед  властями и населением  встал вопрос о восстановлении разрушенного войной и пришедшего в упадок хозяйства. Послевоенные годы были самыми трудными в становлении станицы и района.

11 августа 1961 года Указом президиума Верховного Совета РСФСР станица Екатериновская переименована в Крыловскую.

Указом Президиума Верховного Совета РСФСР по административно-территориальному делению от 1 февраля 1963 года в результате укрупнения районов края Крыловской район был упразднен.

Территория разделена между  Павловским (Крыловской, Октябрьский и Новопашковский сельские Советы) и Кущевским (Новосергиевский и Кугоейский сельские Советы) районами.

С января 1963 гола все организационные, хозяйственные и бытовые вопросы  решались уже на уровне исполкомов сельских Советов. На первой сессии Крыловского сельского Совета председателем исполкома был избран Николай Николаевич Зарицкий, его замом  - Михаил Иванович Антоненко, секретарем – Вера Николаевна Ступко.

В начале 1978 года в станице образовалась инициативная группа по возвращению районного статуса. Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 5 апреля 1978 года Крыловский район вновь образован из части Кущевского и Павловского районов с центром станицей Крыловской.

Муниципальное образование Крыловский район наделен статусом муниципального района законом Краснодарского края от 2 июля 2004 года № 750 – КЗ « Об установлении границ муниципального образования Крыловский район, наделении его статусом муниципального района, образовании в его составе муниципальных образований  - сельских поселений – и установлении  Административным центром района является станица Крыловская /в прошлом -  Екатериновская/.

В конце 80-х годов был образован Шевченковский сельский совет.  Район находится в северо-восточной части Краснодарского края,  граничит с Ростовской областью,  Новопокровским, Павловским,  Ленинградским и Кущевским районами. Климат континентальный, степной. Почвы представлены черноземом карбонатным,  малогумусным, мощным.

По территории района проходят Северо-Кавказская железная дорога и автомагистраль ФАД «Дон», позволяющая перемещаться как в сторону центральной России, так и до Азово-Черноморского побережья, и Северного Кавказа. Территория покрыта сетью благоустроенных асфальтированных и гравийных дорог. Все населенные пункты соединяются автобусными маршрутами.

Крыловский район является аграрным. Сельскохозяйственный сектор экономики представляет 51 предприятия и 407 крестьянско-фермерских хозяйств.  В целом по району сельхозугодия составляют 125,3 тыс. га, из них пашня 114,2 тыс. га. Основные направления производственной деятельности сельхозпредприятий: выращивание  различных с/х культур. Лучшими аграрными предприятиями в производстве сельскохозяйственной продукции являются: ООО "Воронежский шампиньон", ОАО «Знамя Октября», ООО АФ «Виктория», ООО «Кавказ», ООО «Агро-Империя», ООО «КФХ Макаренко Г.Н.»,  ООО «Агросоюз», ООО «КФХ Гах В.А.», КФХ «Мазюк В.Ю.», КФХ «Некрасов В.Ю.». Промышленность не является главной отраслью и в основном  представлена пищевыми предприятиями. Наибольший объем продукции и услуг дают следующие субъекты: ООО «Фонте» (производство безалкогольных напитков), ООО «Веста» (производство растительных масел), ООО «Стройгранд» (производство кирпича).

В районе наметилась и удерживается устойчивая тенденция укрепления и развития  среднего и малого бизнеса. Развивается банковский сектор района. Важную роль в области финансового рынка района играют дополнительные офисы  ПАО «Сбербанк»,  АО «Россельхозбанк», ПАО РНКБ, ПАО «Центр-Инвест», ООО КБ «Кубань-Кредит». В настоящее время на территории района проживают свыше 36 тыс. населения, более 40 национальностей. Основная  часть населения – русские. Социально- политическая обстановка в районе стабильная.